Cualquier molécula que contenga un centro quiral será quiral, con una excepción: un meso compuesto. Un compuesto meso contiene un plano de simetría y por lo tanto es achiral, independientemente de si la molécula tiene un centro quiral. Un plano de simetría es un plano que corta una molécula por la mitad, produciendo dos mitades que son reflejos espejo entre sí.
Por definición, una molécula que no es superponible a su imagen en el espejo es una molécula quiral. Los compuestos que contienen centros quirales son generalmente quirales, mientras que las moléculas que tienen planos de simetría son achirales y tienen estructuras que son idénticas a sus imágenes en espejo.
El plano de simetría en los compuestos meso
Por ejemplo, cis-1,2-dibromociclopentano (mostrado en la primera figura) es meso porque un plano corta la molécula en dos mitades que son reflejos el uno del otro. Sin embargo, el trans-1,2-dibromociclopentano es quiral porque ningún plano divide la molécula en dos mitades de la imagen especular.
Ahora mira las imágenes en espejo de estas dos moléculas en la segunda figura para demostrarte a ti mismo esta generalidad.
Las imágenes en espejo de moléculas achirales (meso) y quirales
Aunque el compuesto cis tiene dos centros quirales (indicados con asteriscos), la molécula es achiral porque la imagen espejo es idéntica a la molécula original (y es, por lo tanto, superponible a la molécula original). Las moléculas con planos de simetría siempre tendrán imágenes de espejo superponibles y serán achirales. Por otro lado, el estereoisómero trans no tiene ningún plano de simetría y es quiral.
Los compuestos meso son achirales
En química orgánica, es necesario ser capaz de detectar planos de simetría en las moléculas para poder determinar si una molécula con centros quirales será quiral o meso. Por ejemplo, ¿puedes ver los planos de simetría en cada uno de los mesocompuestos mostrados en la última figura?
